Chương trình lưu diễn thế giới của Madonna đã bắt đầu tại Boston. Siêu sao ca nhạc Madonna trình diễn tại Boston tối Thứ Tư là lần đầu tiên kể từ ngày ly dị đạo diễn người Anh là Guy Ritchie sau gần 8 năm chung sống.Trong mấy tháng qua, các tờ báo lá cải đăng nhiều tin đồn đoán về mối quan hệ giữa 2 người. 2 nghệ sĩ nổi tiếng có tài sản chung trị giá 525 triệu mà hai bên chưa giải quyết xong việc chia phần. 1 số khán giả hâm mộ tiếng hát Madonna tin rằng cuộc đời thực tế có ảnh hưởng, Madonna có vẻ nhấn mạnh hơn trong các ca khúc về tình trạng độc thân. Người khác nhận xét rằng Madonna không buồn vì cuộc chia ly.
Madonna và Ritchie có con chung, là bé trai Rocco 6 tháng tuổi vào lúc 2 người làm hôn lễ, Tháng 12-2000. Năm 2006, Madonna nhận làm con 1 cậu bé Malawi mất mẹ không lâu sau ngày chào đời. Toà án sở tại đã chấp nhận hồi Tháng 5. Madonna còn có 1 con gái nổi tiếng tên Lourdes sinh năm 1996, con chung với huấn luyện viên thể dục Carlos Leon. Trước đó, Madonna kết hôn với tài tử Sean Penn hồi thập niên 1980.
Madonna là 1 trong những ca sĩ thành công nhất về tiền bạc. Tiền thu từ các album đã phát hành là trên 200 triệu MK. Madonna đang tổ chức lưu diễn thế giới. Hôm Thứ Năm, Madonna trình diễn tại Boston trước khi đi Toronto (Canada) trong khi đạo diễn Guy Ritchie đang làm phi về Sherlock Holmes.